Égalité, 5 victoires chacun sur 10 confrontations en simple depuis 2022. Dernière rencontre le 25/09/2026 au tournoi Laver Cup - London.
| Date | Tournoi | Tour | Surface | Vainqueur | Score |
|---|---|---|---|---|---|
| 25/09/2026 | Laver Cup - London | Poules | dur intérieur | Ruud | 6-7(4) 6-4 10-8 |
| 02/05/2025 | Mutua Madrid Open - Madrid | Demi-finale | terre battue | Ruud | 4-6 5-7 |
| 25/03/2025 | Miami Open - Miami | 4e tour | dur | Cerundolo | 4-6 2-6 |
| 20/09/2024 | Laver Cup - Berlin | Poules | dur intérieur | Cerundolo | 4-6 4-6 |
| 31/07/2024 | Olympics - Paris | 3e tour | terre battue | Ruud | 6-3 5-4 |
| 01/11/2023 | Rolex Paris Masters - Paris | 2e tour | dur intérieur | Cerundolo | 5-7 4-6 |
| 17/05/2023 | Internazionali BNL d'Italia - Rome | Quart de finale | terre battue | Ruud | 7-6(5) 6-4 |
| 20/04/2023 | Barcelona Open Banc Sabadell - Barcelona | 3e tour | terre battue | Cerundolo | 6-7(5) 3-6 |
| 13/07/2022 | Nordea Open - Bastad | 2e tour | terre battue | Cerundolo | 4-6 6-3 5-7 |
| 01/04/2022 | Miami Open - Miami | Demi-finale | dur | Ruud | 4-6 1-6 |
| dur intérieur | Ruud 1 - 2 Cerundolo |
| terre battue | Ruud 3 - 2 Cerundolo |
| dur | Ruud 1 - 1 Cerundolo |
| 2026 | Ruud 1 - 0 Cerundolo |
| 2025 | Ruud 1 - 1 Cerundolo |
| 2024 | Ruud 1 - 1 Cerundolo |
| 2023 | Ruud 1 - 2 Cerundolo |
| 2022 | Ruud 1 - 1 Cerundolo |
249 victoires, 119 défaites depuis 2021 (67,7 %).
Derniers matchs : D V V V D
220 victoires, 146 défaites depuis 2021 (60,1 %).
Derniers matchs : D V D V V
Égalité, 5 victoires chacun sur 10 confrontations en simple depuis 2022.
Le 25/09/2026, au tournoi Laver Cup - London (Poules) : victoire de Casper Ruud 6-7(4) 6-4 10-8.