Égalité, 2 victoires chacun sur 4 confrontations en simple depuis 2021. Dernière rencontre le 31/07/2025 au tournoi National Bank Open - Toronto.
| Date | Tournoi | Tour | Surface | Vainqueur | Score |
|---|---|---|---|---|---|
| 31/07/2025 | National Bank Open - Toronto | 3e tour | dur | Popyrin | 7-5 4-6 4-6 |
| 11/05/2025 | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 3e tour | terre battue | Medvedev | 4-6 1-6 |
| 30/10/2024 | Rolex Paris Masters - Paris | 2e tour | dur intérieur | Popyrin | 6-4 2-6 7-6(4) |
| 28/03/2021 | Miami Open - Miami | 3e tour | dur | Medvedev | 7-6(3) 6-7(7) 6-4 |
| dur | Medvedev 1 - 1 Popyrin |
| terre battue | Medvedev 1 - 0 Popyrin |
| dur intérieur | Medvedev 0 - 1 Popyrin |
| 2025 | Medvedev 1 - 1 Popyrin |
| 2024 | Medvedev 0 - 1 Popyrin |
| 2021 | Medvedev 1 - 0 Popyrin |
294 victoires, 108 défaites depuis 2021 (73,1 %).
Derniers matchs : V V V D D
146 victoires, 150 défaites depuis 2021 (49,3 %).
Derniers matchs : D V D V D
Égalité, 2 victoires chacun sur 4 confrontations en simple depuis 2021.
Le 31/07/2025, au tournoi National Bank Open - Toronto (3e tour) : victoire de Alexei Popyrin 7-5 4-6 4-6.