Égalité, 1 victoires chacun sur 2 confrontations en simple depuis 2021. Dernière rencontre le 14/04/2022 au tournoi Monte-Carlo Rolex Masters - Monte-Carlo.
| Date | Tournoi | Tour | Surface | Vainqueur | Score |
|---|---|---|---|---|---|
| 14/04/2022 | Monte-Carlo Rolex Masters - Monte-Carlo | 3e tour | terre battue | Dimitrov | 3-6 5-7 |
| 03/10/2021 | San Diego Open - San Diego | Demi-finale | dur | Ruud | 4-6 6-4 4-6 |
| terre battue | Dimitrov 1 - 0 Ruud |
| dur | Dimitrov 0 - 1 Ruud |
| 2022 | Dimitrov 1 - 0 Ruud |
| 2021 | Dimitrov 0 - 1 Ruud |
161 victoires, 103 défaites depuis 2021 (61,0 %).
Derniers matchs : D V V V D
243 victoires, 117 défaites depuis 2021 (67,5 %).
Derniers matchs : D D V D V
Égalité, 1 victoires chacun sur 2 confrontations en simple depuis 2021.
Le 14/04/2022, au tournoi Monte-Carlo Rolex Masters - Monte-Carlo (3e tour) : victoire de Grigor Dimitrov 3-6 5-7.