Grigor Dimitrov mène 2 à 1 sur 3 confrontations en simple depuis 2023. Dernière rencontre le 25/02/2025 au tournoi Dubai Duty Free Tennis Championships - Dubai.
| Date | Tournoi | Tour | Surface | Vainqueur | Score |
|---|---|---|---|---|---|
| 25/02/2025 | Dubai Duty Free Tennis Championships - Dubai | 1er tour | dur | O'Connell | 5-0 |
| 24/09/2023 | Chengdu Open - Chengdu | Quart de finale | dur | Dimitrov | 6-4 6-1 |
| 25/05/2023 | Gonet Geneva Open - Geneva | Quart de finale | terre battue | Dimitrov | 7-6(5) 5-7 3-5 |
| dur | Dimitrov 1 - 1 O'Connell |
| terre battue | Dimitrov 1 - 0 O'Connell |
| 2025 | Dimitrov 0 - 1 O'Connell |
| 2023 | Dimitrov 2 - 0 O'Connell |
161 victoires, 103 défaites depuis 2021 (61,0 %).
Derniers matchs : D V V V D
180 victoires, 145 défaites depuis 2021 (55,4 %).
Derniers matchs : D V V D V
Grigor Dimitrov mène 2 à 1 sur 3 confrontations en simple depuis 2023.
Le 25/02/2025, au tournoi Dubai Duty Free Tennis Championships - Dubai (1er tour) : victoire de Christopher O'Connell 5-0.