Égalité, 1 victoires chacun sur 2 confrontations en simple depuis 2022. Dernière rencontre le 27/08/2025 au tournoi U.S. Open - New York.
| Date | Tournoi | Tour | Surface | Vainqueur | Score |
|---|---|---|---|---|---|
| 27/08/2025 | U.S. Open - New York | 2e tour | dur | Cobolli | 5-7 6-3 6-4 2-6 7-6(3) |
| 09/05/2022 | Internazionali BNL d'Italia - Rome | 1er tour | terre battue | Brooksby | 6-3 6-4 |
| dur | Brooksby 0 - 1 Cobolli |
| terre battue | Brooksby 1 - 0 Cobolli |
| 2025 | Brooksby 0 - 1 Cobolli |
| 2022 | Brooksby 1 - 0 Cobolli |
130 victoires, 83 défaites depuis 2021 (61,0 %).
Derniers matchs : D V V V V
239 victoires, 176 défaites depuis 2021 (57,6 %).
Derniers matchs : D V D V V
Égalité, 1 victoires chacun sur 2 confrontations en simple depuis 2022.
Le 27/08/2025, au tournoi U.S. Open - New York (2e tour) : victoire de Flavio Cobolli 5-7 6-3 6-4 2-6 7-6(3).