Égalité, 3 victoires chacun sur 6 confrontations en simple depuis 2021. Dernière rencontre le 28/04/2026 au tournoi Mutua Madrid Open - Madrid.
| Date | Tournoi | Tour | Surface | Vainqueur | Score |
|---|---|---|---|---|---|
| 28/04/2026 | Mutua Madrid Open - Madrid | 4e tour | terre battue | Ruud | 7-6(4) 6-7(2) 6-7(3) |
| 21/04/2024 | Barcelona Open Banc Sabadell - Barcelona | Finale | terre battue | Ruud | 5-7 3-6 |
| 14/04/2024 | Monte-Carlo Rolex Masters - Monte-Carlo | Finale | terre battue | Tsitsipas | 1-6 4-6 |
| 17/12/2022 | Mubadala World Tennis Championship | Demi-finale | dur | Tsitsipas | |
| 13/08/2021 | Rogers Cup - Toronto | Quart de finale | dur | Tsitsipas | 1-6 4-6 |
| 06/05/2021 | Mutua Madrid Open - Madrid | 3e tour | terre battue | Ruud | 7-6(4) 6-4 |
| terre battue | Tsitsipas 1 - 3 Ruud |
| dur | Tsitsipas 2 - 0 Ruud |
| 2026 | Tsitsipas 0 - 1 Ruud |
| 2024 | Tsitsipas 1 - 1 Ruud |
| 2022 | Tsitsipas 1 - 0 Ruud |
| 2021 | Tsitsipas 1 - 1 Ruud |
256 victoires, 122 défaites depuis 2021 (67,7 %).
Derniers matchs : V V V D V
243 victoires, 117 défaites depuis 2021 (67,5 %).
Derniers matchs : D D V D V
Égalité, 3 victoires chacun sur 6 confrontations en simple depuis 2021.
Le 28/04/2026, au tournoi Mutua Madrid Open - Madrid (4e tour) : victoire de Casper Ruud 7-6(4) 6-7(2) 6-7(3).